Il paese è legato strettamente al nome dei Ventimiglia, e Francesco I che nel 1316 volle la costruzione dell'incantevole maniero, ai piedi di una verde vallata delle Madonie.
Ma le sue origini sono bizantine, poiché il casale dei Ventimiglia fu costruito sul sito dell'antica Ypisgro. Castelbuono è oggi uno splendido esempio d’architettura medievale, fortunatamente intatta nella sua originaria struttura urbanistica e i suoi notevoli itinerari artistici, che fanno della cittadina una piccola perla madonita. Così lo descrive Antonio Castelli, uno dei maggiori scrittori siciliani del secondo Novecento: “I campanili sono cinque, alti, svettanti sopra le case (testuggini rosse); dovunque uno si trovi lo orientano come aerei segnavia. Gli orologi sui campanili sono due, quante le piazze, nei punti estremi del paese. Essi scandiscono le ore per tutti. Non sono i misuratori di una convenzione del tempo, ma proprio orologi “biologici”.
La loro accordatura è secondo la liturgia del sole”. La storia del paese è indissolubilmente legata a quella della famiglia Ventimiglia e al Castello fatto erigere da loro. Come ogni castello che si rispetti anche quello di Castelbuono ha la sua leggenda con annesso fantasma. Si racconta che Francesco I, che non riuscì ad avere figli dal matrimonio con Costanza Chiaramente, ripudiò la moglie e la tenne prigioniera per tutta la vita in una stanza del castello.
Si racconta ancora che ogni primo martedì del mese, le stanze del castello risuonino dei passi di Costanza. Secondo la tradizione Francesco I, per sfuggire alla vendetta dei parenti di Costanza, passò attraverso una galleria sotterranea che collega il castello al Cappellone di Sant’Antonio, mausoleo dei Ventimiglia, ma la sua corsa finì in un burrone nei pressi di Geraci. Burrone che è ancora oggi denominato “balzo del conte”. Nella cappella palatina del castello oltre agli stucchi di scuola serpottiana si trova il teschio di Sant’Anna, patrona di Castelbuono e festeggiata per tre giorni dal 25 al 27 luglio. Una processione molto suggestiva, che conclude la festa, è la manifestazione del forte senso religioso della comunità. A Castelbuono non può mancare una visita al museo storico-naturalistico Minà-Palumbo, ospitato nell’ex monastero di Santa Venera (Badia) in via Roma. Da ammirare il portale rinascimentale della Matrice Vecchia, dedicata a Maria SS. Annunziata, consacrata nel 1494, che ospita la Madonna degli Angeli di Antonello Gagini.
Da qualche anno a Castelbuono si svolge, sempre a luglio, il Festival del Jazz, che accoglie artisti provenienti da tutto il mondo.
Da ammirare, per quanto riguarda l'artigianato, gli splendidi ricami a filet mentre, tra le delizie della gastronomia, imperdibili i maccheroni con sarde e finocchietti.